威斯布鲁克退役后的讨论迅速从他是否还能继续打球转向他的历史地位问题。凭借1座MVP奖杯、209次三双、9次最佳阵容，加上2次得分王和3次助攻王的荣誉，他的成就无疑足够辉煌。然而，由于缺乏总冠军的头衔，他在历史控卫的排名中仍面临争议。那么，威少究竟能否跻身前十？几家美国媒体已经给出了看法。

首先，我们来看看威少最具说服力的成就。除了MVP和9次最佳阵容，他还曾9次入选全明星并且赢得过2次得分王和3次助攻王，更为重要的是，他独自挑战了“篮球大帝”奥斯卡·罗伯特森保持了数十年的三双纪录，成功将其提升至209次。威少还有4个赛季的场均三双表现，在单赛季中实现42次三双和连续11场三双的壮举，成为他那个时代最具代表性的纪录之一。因而，单从个人巅峰表现和数据来看，威少进入历史前十的控卫行列是有其充分依据的，争议主要集中在冠军、季后赛成就和比赛风格上。

在Bleacher Report所做的历史控卫排名中，威少位列第9，前面依次是魔术师、库里、奥斯卡、杰里·韦斯特、克里斯·保罗、约翰·斯托克顿、詹森·基德和史蒂夫·纳什。外界对威少最大的质疑是他的效率和“追求数据”，B/R也没有回避这些批评，但他们并不认为威少只是靠数据堆积出来的球星。毕竟，想要长期保持如此出色的得分、篮板及组织能力，必然需要极高的比赛影响力。Fadeaway World更进一步，把威少排在第10位，他们认可其MVP、三双纪录和超凡运动能力，但同时也指出缺乏总冠军和深厚的季后赛履历使他很难在排名上更进一步。这一观点也反映了大众对威少的普遍看法，前面的魔术师和库里几乎无需讨论，奥斯卡的历史地位同样稳固，而伊赛亚·托马斯拥有两枚总冠军戒指，纳什则有两座MVP，基德、斯托克顿和保罗同样是实力的代表，威少想要超越他们的确需要更具含金量的团队成就。

HoopsHype则相对谨慎，只将威少排在第12位，但对他的巅峰表现给予了高度评价，甚至称其为“数据作弊器”，强调了他在速度、力量、篮板、推进及比赛能量等方面对控卫位置的压迫。问题在于，威少的打法过于依赖爆发力，年轻时轻松突过的防守，在岁月的推移下变得困难重重，投射能力不够稳定以及无球威胁有限的问题在他职业生涯后期愈发显著。值得注意的是，真正与威少有过较长时间合作或交手的人，往往给予他更高的位置评价。曾执教威少的雷霆主帅斯科特·布鲁克斯就将他视为历史第二控卫，仅次于魔术师，而帕特里克·贝弗利也将他排在第二位，仅在库里之下，帕金斯则认为威少位列第4。这些评价虽未必是普遍共识，却从侧面反映出那些真正对抗过巅峰威少的人，往往对他的压制力有更深刻的感知。

这种评价的差异并不令人意外，媒体通常关注的是球员的整体职业生涯，而球员自己记住的，则是那个抢下篮板后全速推进，尽管防守者心知肚明他要进攻却依旧无法阻挡的威斯布鲁克。因此，威少在历史控卫的合理排名区间大致在第8到第12之间，排在第9显得中立而客观。前五名对于他来说稍显过高，因冠军与季后赛成就不足，而排名过低又无法反映他手中MVP与历史三双王的辉煌荣誉。